1999 - Monday Night Raw
Triple H erobrede sin første verdenstitel, da han besejrede menneskeheden på Monday Night Raw efter SummerSlam den 23. august 1999.
1999 - Ikke tilgivet
Spillets næste titelperiode ville begynde på Unforgiven i 1999. Han var i stand til at besejre British Bulldog, The Rock, Kane, Mankind og Big Show i en Six-Pack Challenge (men ikke uden en høflighed Stunner fra gæstedommer Stone Cold Steve Austin ).
3. januar 2000 - Monday Night Raw.
På dette tidspunkt var Triple H vant til at være i main event -scenen. Så da Big Show detroniserede ham i 1999 Survivor Series, tog han det personligt. Dette var tydeligt, da Triple H tog sit mesterskab tilbage mindre end to måneder senere den 3. januar 2000 afsnit af Monday Night Raw. Måske nød Show lidt for meget af dette slag, mens han tænkte på de gode gamle dage, hvor HHH ikke var hans chef ...
1/3 NÆSTE
